В этом же году Эвандер Холифилд проводит поединок против Лайонела Браямса. Этот был первый раз, когда он вышел на ринг, как профессиональный боксер. В этом бою Красный дьявол, как окрестили Холифилда болельщики, одержал победу единогласным решением судей. Победой над Дуайтом Мохаммедом Кави в 1986 году, спортсмен завоевывает свой первый титул. В 1989 году состоялся поединок между Майклом Доуксом и Эвандером Холифилдом. Нанеся сокрушительное поражение сопернику Эвандер, становитися чемпионом в тяжёлом весе по версии World Boxing Council (WBC).
В 1990 году нокаутировав в третьем раунде Джеймса Дагласа, Холифилд стал абсолютным чемпионом мира - тяжеловесом. Первое поражение боксеру принес поединок состоявшийся 13 ноября 1992 года против Риддика Боу . Однако в 1993 году Холифилд взял реванш, отстояв свой чемпионский титул.
1996 год стал для Красного дьявола знаменательным - стал вторым в мире боксером, которому удалось получить чемпионские титулы во всех версиях, что до этого удавалось только великому Моххамеду Али. 9 ноября 1996 года состоялся поединок между Холифилд и Майком Тайсоном. Бой продлился 11 раундов и закончился победой Эвандера. 28 июня 1997 года Тайсон попытался сравнять счет, но под постоянным моральным прессингом соперника поступил неспортивно, за что был дисквалифицирован. В результате этого победа досталась Холифилду. 8 ноября 1997 года Холифилд завоёвывает пояс IBF в результате победы над Майклом Мурера.
Сейчас Эвандер Холифилд и его жена Дженис Холифилд создали благотворительную организацию, которая занимается духовным, спортивным и образовательным развитием молодежи.
