Дмитрию не удалось достичь многого на любительском поприще, чего нельзя сказать о профессиональной карьере. По словам боксёра, он «Фрукт позднего созревания». Свой первый профессиональный бой Пирог проводит с Оганаяном, это произошло в 2005 году, тогда он одерживает уверенную победу. Вскоре Дмитрий вышел драться против опытнейшего бойца Сергея Татевосяна, огромными усилиями Пирог всё-таки выигрывает соперника по очкам. Далее Дмитрия ждало множество поединков с довольно известными личностями (Джерард Айетович, Кофи Джантуа, Жрик Митчелл, Алексей Чирков и Куваныч Тойгонбаев), которых он победил.
И вот Дмитрию представилась возможность завоевать титул чемпиона WBO в среднем весе. Бой между Дмитрием Пирогом и Дэниэлем Джейкобсоном состоялся на арене «Mandalay Bay». Нашему бойцу удалось повергнуть противника нокаутом. Последний раз защищать титул Пирогу пришлось 26 марта нынешнего года в Екатеринбурге. Как и прошлые защиты эту он провёл удачно, титул до сих пор при нём.
25 сентября 2011 года в Краснодаре Дмитрий Пирог во второй раз защитил чемпионский титул, победив обязательного претендента россиянина Геннадия Мартиросяна. После 10 раунда тренерский штаб Мартиросяна отказался от продолжения боя из-за образовавшейся под глазом у боксера гематомы. Сразу после боя Мартиросян был доставлен в больницу с подозрением на гематому внутренней части головы. 28 сентября врачи сообщили, что подозрения не подтвердились.
1 мая 2012 года Дмитрий встретился с Нобухиро Ишида. Поединок начался с разведки, боксеры пристреливались и изучали друг друга. Однако уже во втором раунде Пирог нащупал свою дистанцию и его действия стали выглядеть все более эффективно. Ишида также старался перехватить инициативу и нисколько не сбавлял оборотов. С каждым раундом Пирог наращивал преимущество. Последняя возможность закончить поединок досрочно у россиянина была за полминуты до конца раунда, но нанести нокаутирующий удар ему не удалось. Бой завершился победой россиянина по очкам со счетом 120-108, 119-109 и 117-111. Для Пирога это была уже третья защита титула WBO, который он завоевал в 2010 году.
После защиты чемпионского звания, Пирог хотел объединить титулы. Велись переговоры с чемпионом IBF, австралийцем Дэниэлем Гэйлом. Переговоры не увенчались успехом. Затем велись переговоры с чемпионом по версиям WBA и IBO, казахом, Геннадием Головкиным. Бой не санкционировали как объединительный, но возможность провести бой показываемый каналом HBO, для Пирога была приоритетней титула WBO. Но в начале июля Дмитрий получил травму спины, и поединок пришлось отменить
