Вскоре в личной жизни боксёра случается беда – его мать умирает, после этого он хотел было покинуть ринг навсегда, но он остался. Профессиональная карьера выдающегося спортсмена проходит очень успешно, он успевает стать чемпионом мира целых четыре раза. За всё то время что он шёл к титулам он побеждал таких опытнейших боксёров как Пернелл Уиттакер, Джулио Цезарь Чавес, Гектор Камачо, Уилфред Ривейр и других.
Но вечно быть чемпионом невозможно, решающим боем карьере Оскара Де Ла Хойя становится бой против Феликса Тринидада, это случилось 18 сентября 1999 года. Тринидад обошёл Оскара по очкам. Следующим противником, перед которым Де Ла Хойя не смог устоять становится Шейн Мозли. Вскоре после серии неудачных поединков Оскар перестаёт заниматься боксёрской карьерой и начинает петь. У него даже выходит собственный альбом, трек из которого Ven A Mi был номинирован на Гремми.
По прошествии почти года Оскар решает вернуться на ринг. В качестве его тренера начал выступать Флойд Мейуезе. Боксёру удаётся победить Артуро Гатти. Намерения Де Ла Хойя серьёзны, он нацелен на возвращение себе чемпионского титула. После того как он одолевает чемпиона испанца вХавьеа Кастилейо известнейший боксёр возвращает себе титул, он завоёвывает его уже пятый раз. Такие подвиги удавались только двум боксёрам – Томасу Хернсу и Рэю Леонарду.
