Джесс Уиллард родился в штате Канзас, 29.12.1881г в семье Майрона и Маргарет Уиллард. Джесс был самым младшим из четырех братьев. Майрон Уиллард, его отец, умер в возрасте 37 лет, в октябре 1881 года, от ран, которые были им получены во время Гражданской войны. Мать повторно вышла замуж через десять лет за человека по фамилии Сталкер, имеющего также детей от первого брака. Джесс Уилларда отличали с самого детства внушительные размеры, притом, что у его братьев был вполне обычный рост. Дети занимались выполнением хозяйственных работ на ранчо, принадлежавшем Сталкеру. Юный Джесс Уиллард мечтал стать ковбоем, поскольку очень любил лошадей, но из-за своих габаритов стать им ему было не суждено. Джесс Уиллард женился 13 марта 1908 года. В поисках работы Джесс с женой был вынужден проехать практически весь Средний Запад, направляясь в Оклахому, а затем и Техас. В один момент Уиллард чуть не стал полицейским в Оклахоме. Постоянный поиск средств к существованию, а у Джесса к тому моменту уже был первый ребенок, заставил 27-летнего мужчину попробовать свои силы на боксерском ринге. В течение двух лет Джесс Уиллард проводил бои за деньги в обшарпанных боксерских клубах и цирках, иногда даже в кабаках. Ему все это очень сильно надоело, купив билет в общий класс, он уже собирался отправиться домой. Тут к Уилларду подкатился весьма известный менеджер по имени Том Джонс, который уговорил Джесса остаться, вероятно, увидев что-то особенное в этом угрюмом, нескладном великане. С этого дня Джесс начинает проводить более-менее профессиональные тренировки. В частности, ему давали технические минимальные навыки, ведь этот уже не очень молодой боксер не имел понятия о многих азах бокса.
Рост Джесса Уилларда достигал двух метров, весил он 114 килограмм, его называли “Сосна из Канзаса”. Джесс при этом был очень флегматичным, спокойным и безразличным к происходящему. “Белая” Америка к тому времени продолжала поиск канидатов на поединок против знаменитого Джонсона. Томми Бэрнс выступал энтузиастом этого процесса, ведь он так и не мог простить Джонсону своего поражения. Бэрнс собрал группу боксеров, которые, по его мнению, могли противостоять черному чемпиону. Джесс Уиллард также был среди этой группы. Парень из Канзаса стал выигрывать у довольно неплохих боксеров, а это, кроме всего прочего, было очень выгодно для менеджера Тома Джонса, которого стали называть ясновидящим. В 1912 году Джесс Уиллард побил Арутра Пелки, а также еще несколько серьезных боксеров, пока не встретился в Калифорнии, Верноне с ковбоем по имени Бол Янг. Парень был неопытным и не очень хорошо подготовленным боксером, в какой-то миг, раскрывшись, он получает страшнейший удар от Джесса Уилларда. Янг упал и, не приходя в себя, скончался вскоре в госпитале. Его смерть потрясла Джесса Уилларда. Он дает клятву больше никогда не подниматься на ринг. Великан, к тому же, по действовавшим тогда правилам был дисквалифицирован на три года. Однако тут смог показать себя и Том Джонс, который при помощи всего своего обаяния, логики и прочего, уговорил Джесса вернуться на профессиональный ринг. Решил пронырливый менеджер и другую проблему, уговорив таки “отцов бокса” не дисквалифицировать Джесса Уилларда. Прекрасно понимая, что у стареющего Уилларда нет долгой перспективы, Джонс бросает его сразу в бой против Джорджа Роделя, одного из лучших боксеров тяжелого веса. И тут тренер Роделя, Джеймс Джонстон, идет на очень подлый поступок.
Буквально за несколько секунд перед поединком, он подошел к Уилларду и прошептал, что тому необходимо быть осторожным: “У моего паренька больное сердце, а ты же помнишь, каким образом это закончилось у тебя с Янгом”. Джесс Уиллард, по своей простодушности поверил, у него задрожали от ужаса ноги, и естественно, он проиграл, опасаясь и замахиваться на своего соперника. Так бы все и закончилось, если бы Джонстон не допустил ошибки – ему бы помалкивать, а он рассказал обо всем газетчикам, выставив Уилларда идиотом, а себя очень находчивым малым.
Парень из Канзаса был из таких увальней, которых нелегко расшевелить, однако если кому это удастся, то беды не избежать – такие ребята пойдут до конца. Уиллард, узнав об этом гнусном поступке, превратился яростное, страстно желающее мести огромное существо. Менеджеру Уилларда удалось быстро договориться по поводу матча – реванша, вызвавшего неожиданный взрыв энтузиазма, при этом обрастая разнообразными слухами, прогнозами и интригами. Сама ситуация срабатывала великолепно: есть злодей и есть им горько обиженный Уиллард. Родель к тому же, был иммигрантом из ЮАР, белые американцы, хотя бы в этом второстепенном бою, жаждали победы над боксером, имеющим темную кожу. Одним словом, шум поднялся просто несусветный. Тут еще и от действующего чемпиона мира Джека Джонсона журналисты услышали, что он будет рад биться в титульном поединке с победителем этой пары. Джонсон заявил об этом на вечеринке, однако неподалеку было несколько репортеров, которые постарались, чтобы случайная фраза чемпиона была понята, как официальное предложение.
Многого о прошедшем матче Роделя и Уиллардом не скажешь. “Сосна из Канзаса”, Уиллард, которому исполнилось 32 года, с небывалой до сих пор яростью, обрушился на южноамериканца, и как не пытался метаться по рингу Родель, в начале шестого раунда все было кончено – апперкотом справа Уиллард повалил соперника на пол, а секунданты, не дожидаясь окончания счета, утащили того в угол, при оглушительном реве сошедшей с ума толпы зрителей. Этот бой смог открыть для Джесса Уилларда двери на поединок за титул чемпиона мира.
Есть два обстоятельства, которые смогли сделать невозможное возможным. Во-первых, беспечность и самоуверенность чемпиона мира относящегося с презрением к боксеру Уилларду. Он называл его не иначе, как “большой окорок”, уверяя всех, что это будет простейший для него бой. “Стоит мне только подняться на ринг, а также сделать одно усилие, чтобы легким щелчком смахнуть малоподвижного жука”. Накануне поединка Джонсон даже тренировался кое-как, не поменяв никак свой расслабленный образ жизни. Менеджер Уилларда Том Джонс, напротив, сообщал тому обо всех выпадах его противника, приносил газеты с унижающими цитатами, постоянно заводил разговоры на эту тему в присутствии Уилларда, распалив в конце концов того до полного бешенства.
Бой начинался явно в пользу чемпиона. У него было много свежести и готовности защищать свою величайшую собственность – титул самого сильного боксера в мире. Не смутил его и великолепный внешний вид оппонента, который весил в преддверии матча 108 кг, что для парня из Канзаса было верхом возможного, тогда как чемпионские 102 кг делали того существенно потолстевшим. Однако настоящие специалисты заметили тот факт, что в начале матча в ударах чемпиона уже не было былой силы, хотя сам Джонсон, еще возможно и не понимал, что время расплаты за веселую жизнь уже пришло. Только где-то в раунде третьем, когда чемпион послал претенденту несколько убийственных как он полагал, ударов, совершенно не смутивших “сосну” Уилларда – Джесс только отфыркивался и мотал головой – Джонсон, наконец таки, начал понимать, что его положение весьма серьезно. Больше не рассчитывая на выносливость, чемпион с этого мгновения решил укокошить претендента одной яростной атакой, всего одним свирепым свингом. Однако это была тактика ожидания, которая отдает инициативу в руки соперника. После нескольких бесплодных попыток нокаутировать Уилларда, Джонсон уже смирился с неутешительным исходом. Полностью избитый, с заплывшим глазом, чемпион обратился в секунданту, чтобы тот вывел жену из зала. Чемпиона мира не желал, чтобы его супруга стала свидетельницей неминуемого и жестокого избиения. Но та осталась. И вот уже Уиллард начинает наносить безнаказанно удары. В 26 раунде, прекрасно понимая, что наступило время добивать Джонсона, канзасский парень маневрировал долго по рингу, с тем, чтобы занять подходящее положение для разящего удара. Этот момент настает – Джесс Уиллард попадает хлестким ударом тому в подбородок, Джонсон падает на пол. Поверженный чемпион даже не предпринял попыток подняться. Несколько позже он скажет, что мог бы встать, но смысла в этом не видел – Уиллард добил бы его немедленно. В следующем году Джесс Уиллард отстоял титул чемпиона мира в поединке против не самого сильного соперника – Френка Морана. В 1919 году 4 июля, Джесс Уиллард был нокаутирован новой звездой профессионального бокса Джеком Демпси, в третьем раунде. После нокаута Уиллард продолжал выступать до 1926 года на ринге, а также снялся в нескольких кинофильмах. Джесс Уиллард вырастил пять детей – два мальчика и три девочки. Он дожил до 87 лет, скончавшись в 1968 году, 15 декабря.