Профессиональная карьера боксёра начинается весной 1993 года, когда он встречается с Александром Мирошниченко. Олег уже в третьем раунде нокаутирует своего титулованного соперника. После успеха к немо посыпались предложения о том чтобы он продолжил свою карьеру за океаном.
На американской территории Олегу Маскаеву удаётся стать чемпионом по веси РАВА в супертяжёлом весе, после чего его ждёт серия проигрышей. Но в 1998 году Маскаев побеждает своего соперника Тоакипо Тасефа, тем самым присвоив себе титул РАВА. В следующем году нокаутирует Хасисма Рахмана. После чего Олега ждет опять серия сокрушительных поражений (2000-2002 гг.)
Вскоре у Олега Маскаева появляется новый промоутер Дэнис Раппапорт и тренер Виктором Валле младший из Пуэрто-Рико. У нового промоутера была отличная от предыдущего тактика подведения Маскаева к победе, он вёл его очень осторожно и планомерно к титулу чемпиона. После девяти победных боёв Олег приближается к Синаному Самиле, обладателю титула WBC International, победив, он присваивает себе его пояс. А летом 2006 года Маскаеву удаётся добиться звания чемпиона мира, для этого ему потребовалось одолеть Хасима Рахмана, которого он ранее также побеждал.
