Известный американский боксер родился в 1956 году.
Профессиональная карьера Рея началась в 1976 году, когда он завоевал чемпионство в полусреднем весе в Монреале на ХХI Олимпийских играх.
Следующую победу, которая принесла Рею Леонарду звание чемпиона в полусреднем весе, он завоевал в 1981 году.
Около пяти лет (с 1982 по 1987) «Шугар» не принимал участия в боях, поскольку у него была отслойка сечатки левого глаза. Но после операции боксер снова был в форме, поединок 6 апреля 1987 в Лас-Вегасе с Марвином Хаглером закончился в пользу Рея Леонарда.
1988 год принес Рею Леонарду мировое чемпионство в полутяжелом весе.