Родился и вырос Лебедев в городе Старый Оскол. Мать его была уроженкой здешних мест, отец же в свое время приехал из Хакасии. Именно благодаря отцу Денис и увлекся спортом – Лебедев-старший, когда-то сам занимавшийся боксом (и даже достигший первого разряда), отдал сына в секцию спортивной гимнастики еще в 1-м классе. Гимнастика давалась Денису довольно хорошо; мальчик вполне мог сделать себе карьеру именно в этом виде спорта. К сожалению, через некоторое время секцию закрыли, и вид спорта пришлось менять. Некоторое время Лебедев выбирал между боксом и борьбой; в конечном итоге выбор его пал на бокс.
На новом месте, к сожалению, дела пошли не так хорошо – бокс Денису явно не давался. Очень скоро в эту же секцию поступил его брат, Егор; ему тренеры прочили большое будущее, тогда как Денис считался бойцом малоперспективным. Видя подобное отношение, и сам мальчик подрастерял интерес к этому виду спорта; впрочем, секцию он так и не бросил – отец настоял на продолжении тренировок. Будущее показало, что именно отец был прав – Егор уже оставил бокс, а Денис на данный момент считается одним из наиболее перспективных соискателей чемпионского пояса.
Не один лишь отец поддерживал увлечение сына боксом; горой за Лебедева стояла и его жена Анна. Вместе Денис и Аня пережили и хорошее, и плохое; их любви, однако, все было нипочем. Даже в самые трудные дни Анна не теряла веру в мужа; тот же всячески старался обеспечивать семью всем необходимым, подрабатывая в свободное время тренером, охранником и даже занимаясь собственным бизнесом.
Сейчас у четы Лебедевых три дочери – Аня, Олеся и Полина. Родители не принуждают своих детей заниматься спортом, справедливо полагая, что девочки сами смогут найти себе увлечение по вкусу. Сейчас старшая дочь занимается танцами; бокс ей – как и её сестрам – малоинтересен.
Продолжал тренироваться Денис и в армии. Некоторое время вместе с ним в ЦСКА учился его будущий соперник, Александр Алексеев. На тот момент боксеры общались мало и особенно хорошо познакомиться не смогли; вновь на ринге они столкнулись уже в качестве профессионалов.
В статусе любителя Лебедев пребывал недолго – практически сразу же после демобилизации он подписал контракт. Первый свой бой в новом качестве Денис провел в 2001-м. Тренировал его в то время старый армейский руководитель, Артем Александрович Лавров.
В 2008 году, Лебедев завоевывает свой первый титул, победил Энцо Маккаринелли TKO, межконтинентального чемпиона по версии WBO. Одержав восемь побед подряд Денис Лебедев смог по праву добиться долгожданного боя с чемпионом по версии WBO Марко Хуком. Денис имел превосходство над противником на протяжение всего боя, хотя и Марк Хуком был более точен. Судьи были в замешательстве, мнение разделилось, отдать победу Лебедеву или оставить победу нынешнему чемпиону Марку Хуку.
Следующий бой Лебедева состоялся 21 мая 2011 года в Москве, где он вышел на ринг против 42-летнего экс-чемпиона мира в более лёгких весах Роя Джонса. В тяжёлом бою россиянин выглядел немного лучше, а за 10 секунд до конца последнего раунда ему удалось нокаутировать Джонса.
4 ноября на московском ринге в бою против 43-летнего Джеймса Тони Лебедев завоевал титул временного чемпиона по версии WBA. Денис доминировал на протяжении всего боя, хотя и не стремился послать соперника в нокдаун. Каждый из судей отдал ему победу во всех раундах. Тони пришлось сбросить около 26 килограммов, чтобы уложиться в рамки весовой категории для боя с Лебедевым. Перед поединком Тони вёл себя вызывающе: сорвал открытую тренировку и грубил российским журналистам. Букмекеры считали Лебедева фаворитом в этом бою. С первых минут боя Лебедев завладел преимуществом в ринге, бил разнообразно и точно, Тони показывал великолепные навыки защиты, работая корпусом и уклоняясь от ударов, но было видно, что ему не хватало скорости. Тони пропустил много ударов и проиграл бой, но смог достоять до конца поединка. После боя Тони заявил, что не собирается завершать карьеру.
