С детства Владимир занимался различными видами единоборств, но постепенно пришёл к тому, что бокс его привлекает наиболее всего. Владимир тянулся за старшим братом Виталием и старался ни в чём ему не уступать. В возрасте 17 лет он стал чемпионом Европы среди юниоров, на его счету пять побед на чемпионате Украины по боксу, а также он является чемпионом Первых всемирных игр военнослужащих в тяжёлой категории, проходивших в Италии в 1995 году. Серебро завоевал Виталий на Чемпионате Европы по боксу в 1996 году.
Олимпийские игры в Атланте, проходившие в 1996 году принесли ему самую значительную победу на любительском боксёрском ринге – золото победителя и титул чемпиона мира в супертяжёлой весовой категории. Орден «За мужество» был вручён Владимиру Леонидом Даниловичем Кучмой, президентом Украины, в знак благодарности за труд во славу украинского государства. От министра обороны Александра Кузьмука за свои заслуги на спортивном поприще Владимир принял в дар именную саблю. Значительные достижения Владимира на боксёрском ринге привлекали к себе внимание крупнейших спортивных деятелей по всему земному шару. После триумфальной победы в Атланте, его стали приглашать в свои ряды известнейшие боксёрские клубы. 'Однако Владимир предпочёл остаться членом немецкого клуба UNIVERSUM BOX-PROMOTION', в который он вступил ещё в 1996 году.
По прошествии полугода профессиональной карьеры Владимира, в 1997 году, ему уже стали пророчить звание чемпиона Европы. В качестве наиболее вероятного соперника всем представлялся звезда мирового бокса Майкл Тайсон. Даже легендарный немец Аксель Шульц не отважился вступить в поединок с Владимиром Кличко, настолько впечатляющими были его последние победы на боксёрских рингах. Стать членом своей команды предлагал Владимиру и Дон Кинг, всемирно известный промоутер. Макс Шмеллинг, Чемпион Мира по боксу в 30 - 40-е годы, а в настоящее время руководитель немецкой компании 'Кока-Кола' настолько был поражён успехами украинского спортсмена, что нашёл возможность для личной встречи и беседы с ним. Его покровительство ещё больше воодушевило Кличко на новые победы. Владимир признаётся, что общение с выдающимся немцем доставило ему огромное удовольствие, тот оказался человеком энергичным и ясно мыслящим.
Монте Барретт стал соперником Владимира в 2000 году,.Бой был ожесточённый. Уже в первом круге Монте Баррет получил левый крюк в челюсть. Он упал, но всё же успел подняться на счёт семь. Сдаваться он не собирался и продолжал уверенно отражать атаки Владимира. В четвёртом раунде соперники сблизились, и американец тут же заработал хук в челюсть. Он снова упал и опять таки сумел подняться на счёт семь. Седьмой раунд закончился для американца полукроссом -полуапперкотом со стороны Владимира. Он попытался нанести удар но не удержался и снова упал, и поднялся опять – таки на счёт семь. Тут же получив левый хук, упал вновь и поднялся на счёт шесть. После двойки в челюсть со стороны Кличко, судья прекратил бой. Счёт так и не был открыт. Американец получил рассечение под глазом и не мог подняться дольше минуты.
Без особого труда в 2000 году досталась Владимиру победа над Крисом Бёрдом, обладателем золота чемпионата в тяжёлом весе по второстепенной версии ВБО (WBO),который в своё время одержал победу над братом Владимира, Виталием Кличко.
Весной 2001 года состоялся бой между Владимиром Кличко и Джерриком Джефферсоном. Конец первого раунда ознаменовался проведением левого хука со стороны Владимира. После серии крюков, американец упал на канвас. Однако смог подняться на счёт пять. Во втором раунде после увесистого хука в челюсть он снова рухнул на пол. Поднялся на счёт шесть. Получив левый апперкот в челюсть он упал снова. Американец был крайне обессилен и рефери принял решение остановить бой. Решение Джефферсон не оспаривал.
В 2001 году Владимир Кличко отправил в нокаут Чарльза Шаффорда.Весной 2002 года Владикир сражался против Франсуа Боты боксёра из ЮАР. Победу одержал Кличко после восьми раундов боя.
В 2002 году, в марте, встретились на ринге Кличко и Рэй Мерсер. Уже в первом раунде Владимир атаковал противника и нанёс два левых хука. Потом ещё один. Мерсер не удержался на ногах и стал рушиться на пол, получив в догонку ещё один прицельный удар слева. Подняться он сумел на счёт восемь. В следующем раунде Мерсер мужественно держался до удара ринга, хотя Владимир атаковал его, выбрасывая серии точных кроссов в голову противника. Бой прекратился на шестом раунде, поскольку американец был прижат к канатам и не мог отвечать на удары Кличко. Владимир явно имел силовое преимущество над американцем. Тот не стал спорить с решением судьи, он был изрядно избит, лицо его было всё в крови.
В 2003 году в Германии Кличко встретился с Карри Сандерсом, также представителем ЮАР. Ни Кличко, ни представители прессы не воспринимали этого противника как угрозу для украинского боксёра. Но на удивление всем Сандерс одержал победу техническим нокаутом во 2-м раунде. За эти 2 раунда Сандерс избил Владимира. Он 4 раза отправлял его на канвас. После 4-го падения рефери остановил бой.
Тяжёлый бой произошёл в апреле 2004 года между Кличко и американцем Леймоном Брюстером. Казалось, соперник не настолько силён, чтобы победить Владимира, однако первые четыре раунда прошли достаточно легко, а вот дальше силы вдруг стали покидать Владимира. Рефери заметил это и в пятом круге отсчитал Владимиру стоячий нокдаун. Кличко сумел выстоять до гонга, после чего упал на пол. Бой завершился.
Следующим соперником Владимира осенью 2004 года стал Дэварилл Уильямсон. Из-за того, что в пятом круге произошло столкновение головами, было принято решение бой остановить. По очкам победу одержал украинец.
В 2005 году весной отправился в нокаут Элисео Кастильо.
Осень 2005 года ознаменовалась победой Владимира Кличко над всемирно известным нокаутёром Сэмюэлом Питером. Бой проходил за чемпионское звание одновременно по двум версиям МБФ (IBF) и ВБО (WBO). Владимир вёл бой осторожно, помня о недавних поражениях в боях с Корри Сандерсом и Леймоном Брюстером.. Он держал дистанцию и тщательно рассчитывал свои силы. Два раза в пятом раунде он уходил в нокдаун. В десятом также оказался на ковре. Однако двенадцатый раунд принёс Владимиру победу. Судьи были единогласны в своём решении.
В 2006 году прошёл бой между Кличко и Крисом Бёрдом, чемпионом в тяжёлом весе по версии IBF. Владимир удерживал явное преимущество на протяжении всего боя. Лицо соперника было залито кровью. В седьмом раунде Кличко отправил Бёрда на ковёр. Его секунданты приняли решение о прекращении боя.
Ноябрь 2006 года ознаменовался для Владимира боем с Кэлвином Броком. Шесть кругов он спокойно контролировал бой, а в седьмом перешёл в атаку. Посреди раунда он отправил Брока на ковёр двойкой. Поднявшись, Брок плохо держался на ногах, судья бой прекратил.
Март 2007 года свёл на ринге Кличко и обязательного претендента Рея Остина. Однако Остин оказался слабее, чем ожидалось. Второй раунд определил исход боя. Кличко провёл левый хук и добил соперника серией полухуков-полуапперкотов. После чего американец согнулся, не в силах больше противостоять ударам украинского спортсмен. Рефери вынужден был остановить бой.
Летом 2007 года Кличко провёл бой – реванш против Леймона Брюстера, который победил его ранее. Противник получил значительные телесные повреждения и было принято решение бой остановить. Победу заслуженно одержал Владимир.
В объеденительном состязании среди чемпионов в супертяжёлом весе в конце зимы 2008 года встретились по версии IBF Владимир Кличко и по версии WBO Султан Ибрагимов.
Владимир Кличко имел явное преимущество в росте и размахе рук. Оба спортсмена действовали аккуратно, не спешили переходить в атаку, Владимир работал в основном джебом. Зрители не выдержали и к середине боя стали выказывать нетерпение свистом. Только в девятом раунде Кличко перешёл в атаку и провёл две двойки в голову противника. Ибрагимов устоял. Он сумел продержаться до последнего, хотя удары Владимира были очень серьёзными. По единогласному решению судей победа была засчитана украинскому боксёру. Так впервые произошло объединение титулов в тяжёлом весе с 1996 года.
Летом 2008 года состоялся бой между Владимиром Кличко и обязательным соперником по версии WBO Тони Томпсоном. Бой длился одиннадцать раундов, и закончился нокаутом с победой Владимира.
В САП-Арене города Мангейма (Германия) на 13 декабря 2008 года был запланирован бой между Владимиром Кличко и обязательным противником Александром Поветкиным. Но поскольку противник был травмирован на кануне боя во время тренировки, ему на замену был предложен Хасим Рахман, в два раза завоёвывавший золото на чемпионатах мира по боксу. Также очень хотел вступить в бой с украинцем и другой именитый спортсмен – Олег Маскаев, который два раза выходил победителем в боях с Рахманом( при том что он проигрывал по очкам , всё же сумел отправить противника в нокаут).
Однако в качестве соперника был избран Рахман. Владимир вёл на протяжении всего боя, который был крайне напряжённым. Бой прекратился в седьмом раунде, до этого Кличко несколько раз отправлял Хасима Рахмана в нокдаун. К седьмому кругу силы явно покинули Рахмана и победа была засчитана техническим нокаутом.
Летом 2009 года Кличко сразился с Русланом Чагаевым. Поединок состоял из двенадцати раундов, однако уже в девятом уверенную победу одержал украинский боксёр, отправив Чагаева в технический нокаут.
