Во времена любительских боёв, боксёр довольно редко побеждал нокаутами – всего 11 раз, но после тяжёлых ежедневных тренировок, в то время как он подался в профессионалы, он значительно повысил число своих побед нокаутирующими ударами, из 33 победных поединков 29 были нокаутирующими. Одним из главных преимуществ Феликса перед соперниками было отсутствие страха перед ними, и неважно с кем он выступал. В декабре 1991 года Тринидад проводит бой с Джейком Родригесом и побеждает его.
Первый чемпионский титул он получает после победного боя против Мориса Блокера, тогда в награду за победу боксёру достаётся чемпионский пояс по версии IBF в полусреднем весе. В этом же 1993 году он успешно защищает свой пояс, отправив в нокаут Луиса Гарсию уже в первом раунде. Следующая защита проходит также успешно, на этот раз на пути Феликса встал Гектор Камачо, но отобрать пояс ему так и не удалось.
После того как Тринидад 16 раз защитил свой пояс, он желает новых победных титулов. Для осуществления своих мечт, ему необходимо было одолеть звезду бокса Оскара Де Ла Хойя. На бой пришло много поклонников этого вида спорта, бой проходил долго и тяжело. Но всё же по очкам одержал вверх именно претендент на титул Феликс Тринидад. Он стал чемпионом WBC в полусреднем весе. 3-го марта, переквалифицировавшись в супер полусредний вес, Тринидад проводит поединок с Дейвидом Ридом, после очередной победы, он завоёвывает титул чемпиона в супер полусреднем весе по версии ВБА.
Пожалуй, наитруднейшим и изматывающим боем в карьере Феликса можно считать бой против Фернандо Варгаса. Практически все (и зрители и аналитики) были уверены в неоспоримой победе Фернандо. Но в 12-ом решающем раунде Феликс отправляет противника в технический нокаут и тем самым побеждает, после чего становится чемпионом IBF.
