В четырнадцати летнем возрасте Льюис окончательно решил стать боксером и его первым наставником становится Кортни Шанд. Леннокс,в 1983 году, выигрывает свой первый юниорский чемпионат мира , эта победа дает ему право выступать на Олимпийских играх в 1984 году. В ¼ финала Льюис к сожалению потерпел поражение от Тарелу Биггсу. Но он отличился в 1988 году, в Сеуле на Олимпийских Играх, где Леннокс завоевывает первую золотую медаль, выиграв в финале боксера Ридика Боу. К стати у Леннокса в арсенале, на любительском ринге, 104 боя, в 95 он одерживает победу, а в 52 лавры забирает нокаутом.
Тринадцатого ноября 1999 года, победив Эвандера Холлифилда, Льюис становится первым чемпионом мира в тяжелом весе. 3 года спустя состоялся долгожданный бой с Майком Тайсоном. И как итог, Леннокс побил «железного» Майки в 8 раунде.
Двадцать первого июня 2003 года свой последний бой Льюис провел против боксера Виталия Кличко. Бой был равным, но Льюис одержал победу в 6-ом раунде техническим нокаутом. Эта победа не радовала Леннокса так как Кличко был снят с боя, у него сильно кровоточила бровь. Льюис согласился на реванш, но он не состоялся, так как Льюис объявил о том что он покидает арену.
