Роберт Фитцсиммонс появился на свет в 1862 году. Прозванный Рубином, легендарный Боб Фитцсиммонс (из-за пламенных красных волос), был последним из двенадцати детей ирландцев Джеймса и Джейн Фитцсиммонс. Они проживали в Англии, в Корнуэлле. Когда Бобу стукнуло девять лет, вся его семья переехала на постоянное место жительства в Новую Зеландию. Боб Фитцсиммонс начинает заниматься боксом на новом месте, работая параллельно в кузнице, помогая старшему брату Джаррету. Такая работа помогла Бобу сформировать верхнюю часть туловища, а также укрепить мышцы рук.
По причине своего оппозиционного настроя к новозеландским властям, Боб Фитцсиммонс принимает решение на переезд в Австралию, куда он отправляется со своей женой Элис. В Австралии Боб работает на наковальне, посвящая все свободное время ветхой сиднейской арене. Боб Фитцсиммонс одерживает победы одну за другой, став вскоре чемпионом Австралии. Наступает 1890 год, Фитцсиммонс решает попробовать и в Америке свои силы. Он прибывает в Сан-Франциско. Одержав быстрые победы в трех поединках, Боб Фитцсиммонс проводит бой против чемпиона мира в среднем весе Джека Демпси. Поединок проходит в 1891 году в Новом Орлеане. После тяжелой, изнурительной борьбы, Фитцсиммонс посылает Джека Демпси в нокаут в 14 раунде. Одержав эту нелегкую победу, Боб Фитцсиммонс смог несколько раз после этого отстоять свой титул чемпиона. О Бобе Фитцсиммонсе стали говорить, как болельщики, так и специалисты бокса. Фитцсиммонс стремился встретиться с чемпионом мира, выступающим в тяжелом весе – “Джентльменом Джимом” Джеймсом Корбеттом. Два года переговоры проходили без особого успеха, так как американцы боялись потерять мировую корону.
Только после того, как Боб Фитцсиммонс принял гражданство США, поединок смог состояться. В процессе подготовки к бою Фитцсиммонс боролся каждый день с ручным львом Неро. Множество любопытных зрителей платило по 25 центов за право посмотреть на это необычное состязание. Интерес к предстоящему сражению подогревался всеми возможными способами, например именно этот бой планировалось впервые снять на кинопленку. 17 марта 1897 года Боб Фитцсиммонс одолел Джеймса Корбетта, став вторым за всю историю абсолютным чемпионом мира. Фтитцсиммонс сохранял за собой титул в течение следующих двух лет, до того момента, пока не согласился на поединок против гиганта Джеймса Джеффриса. Бой прошел в 1899 году, 9 июня. Фитцсиммонс потерял почетное звание, после того, как пропустил нокаутирующий удар в одиннадцатом раунде. Позднее Боб Фитцсиммонс еще раз предпринимал попытку отобрать чемпионскую корону, но проиграл нокаутом в восьмом раунде. В боксе Боб Фитцсиммонс был феноменом, он обладал: званием чемпиона мира в среднем весе начиная с 1891 года, и заканчивая 1894 годом; в полутяжелом весе – 1903 – 1905 год; в тяжелом весе – 1897 – 1899 год. Легендарный боксер скончался от пневмонии в 1917 году 22 октября. Это произошло в Чикаго, Бобу Фитцсиммонсу было 54 года, он был похоронен на Graceland кладбище, рядом с Джеком Джонсоном, другим чемпионом мира в тяжелом весе.
